Анализируются сложностно-созидающие деятельности – те, в которых люди инициативно создают сложность. Творчество выдающихся деятелей художественного и театрального искусства, литературы, ученых-визионеров, практиков – авторов мегапроектов – это создание, конструирование новых типов и уровней сложности, ранее не существовавших. Среди всего разнообразия сложностно-созидающих деятельностей выбраны для анализа те, которые связаны с генерированием, постановкой новых проблем и задач. Рассматриваются постановка и формулирование математических проблем и задач разными людьми на разных уровнях: от постановки проблем выдающимися математиками и конструирования задач для олимпиад специалистами в этой области до придумывания себе математических задач школьниками. Представлены некоторые результаты проекта И. Конторовича «Искусство придумывания задач», включая выделение им особого типа идей при создании задач – идеепорождающих идей. Представлен пример постановки проблем А. Н. Поддьяковым в области шахмат. Исходная идея: проверить, возможны ли (или невозможны) нетранзитивные замкнутые цепочки позиций белых и черных, находящихся в таких закольцованных отношениях выигрышности, которые описываются отношениями в игре «камень, ножницы, бумага». Иначе говоря, речь идет о нетранзитивных по выигрышности позициях белых и черных. Идея оказалась идеепорождающей. Показано, как абстрактный шахматный и шашечный мир усложнился в указанном направлении усилиями нескольких человек. В заключении статьи формулируется положение: сложностно-созидающие деятельности – это принципиально важная составляющая культурогенеза и личностного и познавательного развития ряда людей.